Первоначально монастырь был заложен в 1360 году митрополитом Московским Алексием близ Остоженки и назывался одновременно Зачатьевским, но после очередного пожара, в 1547 году, переехал – на Чертолье, в Белый город (на старом месте сейчас находится Зачатьевский монастырь). Здесь он в 1625 году получил каменную двухшатровую церковь, пережил нашествие поляков в начале XVII века, разорение в 1812, но каждый раз восстанавливался. Однако в 1837 году по указу Николая I территория монастыря была выбрана для строительства храма Христа Спасителя.
Обитель переехала в Красное село. В то время это была северо-восточная окраина Москвы. Переезд осуществлялся не на пустое место, а к церкви во имя Крестовоздвижения (1692) которая стала ядром нового монастыря. Для новой обители были приобретены обширные земли – под собор, здания и кладбище.