Здание мужской гимназии — памятник архитектуры и истории, возведённый в стиле классицизма. Строительство началось в 1781 году, а с 1785 года работами руководил губернский архитектор Пётр Фёдорович Бортников. Здание кирпичное, трёхэтажное, П-образное в плане, с центральным фасадом, украшенным фронтоном, балконом с ажурным металлическим ограждением и крупным портиком с семью колоннами ионического ордера. Капители колонн вырезаны из белого камня, что является уникальной особенностью для Вологды. В оформлении фасада присутствуют львиные маски на замковых камнях окон первого этажа и полуциркульные боковые окна с профилированными наличниками. Здание неоднократно перестраивалось и расширялось, включая надстройку третьего этажа и пристройку новых крыльев в XIX–XX веках. Первоначально здание принадлежало Вологодскому губернскому приказу общественного призрения и использовалось для размещения богадельни, воспитательного дома и лазарета. В 1804 году здесь была открыта губернская мужская гимназия, которая стала одним из ведущих учебных заведений региона. В гимназии преподавали известные педагоги, а среди выпускников — писатели, учёные и общественные деятели. В годы Великой Отечественной войны в здании размещался военный эвакуационный госпиталь. После войны здание использовалось различными образовательными учреждениями. Здание мужской гимназии является значимым объектом культурного наследия, отражающим историю образования и архитектурного развития города.