Усадьба Чесночкова — это двухэтажное здание, построенное из романовского красного кирпича. Главный фасад украшен лепниной и имеет девять окон, а над вторым этажом располагается светёлка, первоначально выполненная из камня и служившая жилым помещением. С северной стороны находилась веранда на литых чугунных столбах. В 1883 году усадьба принадлежала купцу Евграфу Ивановичу Чесночкову, представителю купеческого рода, участвовавшего в романовском караване, который перевозил пшеницу с низовьев Волги. После смерти Евграфа дом перешёл по наследству его сыновьям. В 1918 году в здании размещался штаб Красной гвардии Романово-Борисоглебского уезда. В этот период здесь бывал Фёдор Толбухин, впоследствии Маршал Советского Союза. Дом также связан с событиями Гражданской войны, когда отсюда отправился теплоход с красноармейцами для поддержки во время восстания в Ярославле. Слева от дома сохранилась часть кирпичной стены и одноэтажная постройка, которая, возможно, использовалась как дворницкая. В советское время эти помещения также служили жилым фондом.