В 1760-е годы в этих местах существовал наплавной мост, наведенный на месте бывшего здесь ранее перевоза. Деревянный мост построили в 1776 году, он является вторым (после Аптекарского) по возрасту мостом на Карповке. Назван был по фамилии владельца земельного участка. Мост был деревянный балочный с деревянным покрытием и ограждением из деревянных пожилин и стоек. Неоднократно ремонтировался в дереве.
В 1936 году по проекту инженера А.Д. Саперштейн и архитектора К.М. Дмитриева мост был перестроен в однопролетный железобетонный арочный. Тогда же мост переименовали в Пионерский — в честь пионерской организации. Об этом названии переправы напоминают барельефы на чугунной решетке перил, автор которых — скульптор Леопольд Дитрих (1877–1954).
4 октября 1991 года Силину мосту вернули историческое наименование, одновременно с возвращением исторических имен Каменноостровскому проспекту и Троицкому мосту.