Первое строение вокзала появилось в 1870 г., автором проекта выступил архитектор П.С. Купинский. Главный фасад располагался на углу Симбирской (ныне Комсомола) улицы и Финского переулка, сделанного при строительстве вокзала. Главный вход выходил на запад, перед ним открывалась привокзальная площадь.
Устройство вокзала оказалось неудобным для жителей Выборгского района. В 1910 г. была проведена реконструкция путей, они были приподняты на 5 м выше уровня улиц.
В 1917 г. на вокзал приехал В.И. Ульянов, вернувшийся из эмиграции. В память об этом событии в 1926 г. у старого здания Финляндского вокзала был установлен памятник. В годы Второй мировой войны, во время блокады вокзал продолжал действовать — здесь начиналась «Дорога жизни».
В 1950-х гг. вокзал претерпел значительные изменения. Был возведен наклонный ход станции метрополитена «Площадь Ленина» (сама станция была открыта 1 июня 1958 г.). Вместо вокзальных корпусов было построено новое главное здание вокзала в стиле функционализма, обращенное к Неве. Главный фасад выходит на площадь Ленина и формирует вместе с ней архитектурный ансамбль.
В 1969 г. учениками Художественно-промышленного училища им. В.И. Мухиной были созданы 17 горельефов, которые являются часть декора здания вокзала и по сей день. В 1970-е гг. обращенные к Финскому переулку корпуса старого вокзала были разобраны. Центральный ризалит остался целым и органично включен в одно из новых зданий. Данный фрагмент охраняется и является памятником истории - место выступлений В.И. Ленина в 1917 г.