Северо-западная башня Высоцкого мужского монастыря, известная как Тайницкая, получила своё название неслучайно. Её имя было связано с тайными ходами, которые, как утверждали старинные предания, пролегали под монастырем. Однако в советское время была частично разрушена, и лишь в начале 2000-х годов начались работы по её восстановлению. Именно тогда древняя легенда об оправданности её названия начала обретать очертания.
Когда рабочие приступили к закладке нового монолитного фундамента, их планы неожиданно сорвала огромная подземная пустота. Поначалу строители предлагали просто залить зияющий провал бетоном, но бригадир, человек с опытом прокладки метрополитена, категорически отказался. В итоге было решено заменить монолит блоками, чтобы не нарушать хрупкое равновесие под землей.
Во время рытья котлована на глубине около двух метров рабочие наткнулись на сводчатую кладку. Вход в подземелье был завален, и, чтобы не потерять это место, строители обозначили его досками. Однако ни сил, ни средств для дальнейших раскопок тогда не нашлось, и таинственный подземный ход остался ждать своего часа.
Согласно преданию, подземелья Серпухова представляли собой сложную систему ходов, называвшуюся "Замок". Она соединяла между собой Серпуховский кремль, Высоцкий и Владычный монастыри. Каждый из них имел тайный туннель, ведущий к реке Наре. В случае осады жители и монахи могли незаметно спуститься к воде, а затем переправиться на другой берег. Эти подземные ходы служили не только способом спасения, но и стратегическими коммуникациями. Предполагается, что в подземных ходах были склады, темницы для пленников и, возможно, сокровищницы.
Существует версия, что именно через один из таких ходов в 1571 году Иван Грозный спасся от войска крымского хана Девлет-Гирея, сбежав из Серпухова в Ростов.
История также связывает городские подземелья с легендами о сокровищах времён Октябрьской революции. А в послевоенные годы, по слухам, там находила убежище печально известная банда Ивана Митина ("Чёрная кошка"), орудовавшая с 1950 по 1953 годы.
Исследования 1970-х годов показали, что под Серпуховом много карстовых пустот, что значительно упрощало строительство тоннелей. По некоторым данным, они уходят на глубину до 20 метров.