Железнодорожный вокзал Себеж — историческое здание, впервые открытое в 1901 году. Изначально вокзал представлял собой одноэтажное деревянное строение с портиком и колоннами, однако во время Великой Отечественной войны оно было уничтожено в результате налётов авиации. Современное здание вокзала было построено в ноябре 1953 года. Вокзал играл важную роль как пункт таможенного контроля на пути из Москвы в Ригу, где осуществлялась проверка грузов и пассажиров перед пересечением границы. Через вокзал проходят значимые железнодорожные линии, связывающие Москву, Ригу, Санкт-Петербург и Витебск. Железнодорожный вокзал Себеж является заметным объектом транспортной инфраструктуры и одним из символов города.