Железнодорожный вокзал Осташков — историческое здание, построенное в начале XX века по типовому проекту архитектора Станислава Воловского для Бологое-Полоцкой железной дороги. Первоначально вокзал был выполнен в стиле «кирпичной северной готики» с симметричным фасадом, украшенным узорной кладкой из красного кирпича и башенками. Центральный ризалит здания служил главным входом. Вокзал был отстроен заново после пожара, случившегося до открытия станции. В годы Великой Отечественной войны здание и станционные постройки подверглись сильным разрушениям. После войны вокзал был реконструирован и оформлен в стиле сталинского ампира: фасад оштукатурили, исчезли многие декоративные элементы, однако сохранились основные объемы и очертания. Вокзал играл важную роль в обеспечении транспортного сообщения региона. До наших дней дошли некоторые элементы инфраструктуры старой станции, такие как керосиновый погреб, водонапорная башня, здание ватерклозета и паровозная гидроколонка. Вокзал остается значимым памятником архитектуры и истории железнодорожного транспорта.