Здание вокзала построено в 1856 году и изначально было из дерева. В 1870 году здание было перестроено по новому плану, а новым материалом стал кирпич. Современный вид здания вокзала сохранился от постройки начала XX века. При оккупации Можайска во время Великой Отечественной войны немецко-фашистскими захватчиками и в ходе боев за освобождение города советскими войсками оно сильно пострадало, но была восстановлено в послевоенное время. Главный фасад здания украшен симметрично расположенными пилястрами, имитирующими колонны с коринфской капителью, декорирован лепными элементами с советской символикой, а на фронтоне красуется название города.