В 1897 году по распоряжению императора Николая II начато строительство новой Московско-Виндавской железной дороги. Дорога должна была соединить крупные населённые пункты и наладить сообщение между Москвой и побережными территориями Балтийского моря.
Вокзал и посёлок получили своё название по фамилии княгини Евгении Шаховской-Глебовой-Стрешневой. Княгиня владела не только землями вокруг станции, но и огромным известным имением Покровское-Стершнево. Во время строительства железной дороги княгиня передала свои земли в Шаховской для дела государственной важности.
Первое здание вокзала было построено из дерева и было уничтожено во время Великой Отечественной войны. Новое каменное здание было построено по типовому проекту после войны в 1945 году при помощи местных жителей.