Никольский греческий монастырь — один из древнейших монастырей, основанный в XIV веке и впервые упомянутый в 1390 году как "Никола Старый". Монастырь был связан с греческой диаспорой и служил пристанищем для монахов и путешественников из Византии и Греции. В середине XVI века Иван Грозный передал территорию монастыря афонским монахам, а в 1653 году царь Алексей Михайлович официально пожаловал обитель афонитам для совершения богослужений на греческом языке. В монастыре находилась книгописная мастерская, а также религиозная библиотека, собранная А.И. Хлудовым. В XVIII веке монастырь неоднократно страдал от пожаров, а в 1812 году был разграблен и поврежден наполеоновскими войсками, после чего восстановлен. В 1713–1724 годах князь Дмитрий Кантемир построил новый каменный собор в память о своей жене Кассандре, а в 1735–1736 годах над собором была возведена церковь Успения Пресвятой Богородицы на средства семьи Кантемиров. В 1893–1895 годах по проекту архитектора К.Ф. Буссе были построены новые каменные здания, сдававшиеся внаём. В 1918 году монастырь был закрыт. Монастырь имел важное значение для греческой и балканской общины, а также для религиозной и культурной жизни города. Здесь был похоронен поэт Антиох Кантемир. Николай Чудотворец, в честь которого был назван монастырь, является одним из самых почитаемых святых на Руси.