Собор Рождества Пресвятой Богородицы, Богородице-Рождественский ставропигиальный женский монастырь
Монастырь был основан в 1386 году княгиней Марией Константиновной, супругой князя Андрея Серпуховского и матерью князя Владимира Храброго. Перед смертью в 1389 году она приняла монашеский постриг под именем Марфа. Первоначально монастырь располагался на территории Московского кремля и назывался монастырём Рождества Богородицы на Рву. Однако существует версия, что с самого начала он находился на берегу реки Неглинной, на землях князя Владимира Андреевича Серпуховского.
В 1430-х годах в монастыре постриглась под именем Евпраксия супруга князя Владимира Храброго, княгиня Елена Ольгердовна, которая была похоронена здесь в 1452 году согласно своему завещанию. Она пожертвовала монастырю несколько сёл вместе с деревнями.
Одноглавый каменный собор Рождества Пресвятой Богородицы был построен в 1501—1505 годах в стиле раннемосковского зодчества. После пожара 1547 года его окружили пристройки, значительно изменившие первоначальный вид здания.
25 ноября 1525 года в этом монастыре была насильно пострижена под именем София жена великого князя Василия III — Соломония Сабурова. Она оставалась в обители до перевода в Покровский монастырь в Суздале.
Летом 1547 года в результате крупного московского пожара монастырские постройки сильно пострадали, включая каменный собор. Вскоре он был восстановлен по обету царицы Анастасии Романовны, супруги Ивана Грозного. По указу царя в южной алтарной апсиде был создан Никольский придел.
В 1670-х годах Рождественский монастырь стал местом захоронения князей Лобановых-Ростовских, для которых с восточной стороны собора была пристроена усыпальница. В XIX веке она была расширена, и на втором этаже разместили монастырскую ризницу.
В 1676—1687 годах на средства княгини Фотинии Ивановны Лобановой-Ростовской был построен каменный храм святого Иоанна Златоуста с трапезной и приделами святого Николая, праведного Филарета Милостивого и святого Димитрия Ростовского (хотя его имя могло быть использовано только после канонизации в XVIII веке при Елизавете Петровне). В 1671 году на её средства была выстроена каменная ограда с четырьмя башнями.