На окраине Москвы в 1930 г. был образован новый парк культуры и отдыха, получивший в 1931 г. имя И. В. Сталина. Тогда на востоке столицы, в строящемся районе Измайлово, предполагалось возведение самого масштабного в СССР спортивного комплекса, а рядом было необходимо организовать место для отдыха и развлечений трудящихся. В 1950-е гг. ПКиО им. Сталина был переименован в ПКиО «Измайлово».
Наряду с лесопарком и усадьбой на острове, Измайловский ПКиО является частью исторического и культурного ландшафта. В XVII в. Измайлово было загородной хозяйственной усадьбой Романовых с охотничьими угодьями. Парк культуры и отдыха занимает территорию бывшего Измайловского зверинца, где в то время разводили животных для царской охоты. С Измайловской усадьбой тесно связаны судьбы правителей России XVIII в. — Петра I, Анны Иоанновны и Елизаветы Петровны.
После расширения Москвы и создания кольцевой автодороги в 1960 г. лесопарк вместе с парком культуры и отдыха оказался в черте города. Сегодня лесная и парковая зоны разделены Главной аллей — просекой, которая была проложена в XVIII в. С юга находится Перово, которое принадлежало тогда Алексею Григорьевичу Разумовскому, а с севера — Измайлово, собственность его возлюбленной, государыни Елизаветы Петровны.