Первые упоминания о Свято-Успенском Дивногорском монастыре относятся к XVII в., однако есть сведения о том, что монастырь был основан гораздо раньше. Из-за расположения монастырское подворье часто подвергалось нападениям татар, а в 1670 г. возле него происходили события крестьянской войны под руководством Степана Разина. К началу XVIII в. монастырь достигает наивысшего экономического подъёма и является крупным духовным центром на Дону. Строятся каменные храмы, открывается духовная школа. С 1918 г. началось разорение монастыря, в 1924 г. он был закрыт, позже здесь разместили дом отдыха «Дивногорье». Во время Великой Отечественной войны в монастырских стенах действовал эвакогоспиталь, в 1960-е гг. — туберкулёзный санаторий. Только в 1997 г. монастырь был возвращён Воронежской епархии, возобновились богослужения и начали проводиться реставрационно-восстановительные работы.
Согласно легенде, монастырь основали два монаха — Иосаф и Ксенофонт, которые пришли сюда в XII веке и построили обитель.