Скит основан в 1844 году наместником Свято-Троицкой Сергиевой Лавры преподобным Антонием. В 1847 г. при нём основано Пещерное отделение. После революции 1917 г. скит был закрыт, а в 1990 г. монашеская жизнь в нём возродилась.
Гефсиманский скит назван в честь Иерусалимского сада, где была похоронена Богоматерь, а Черниговским — в честь Её чудотворной Черниговской иконы.
Сейчас скит открыт для паломников и всех, кто хочет узнать историю монастыря и увидеть его достопримечательности — пещерные храмы, монашеские кельи, святой источник.
При посещении монастыря следует выполнять некоторые правила: мужчинам нужно быть в рубашках и брюках, а женщинам в юбках и с покрытыми головами.