Каскад «Шахматная гора» расположен в самом конце Монплезирской аллеи Нижнего парка. Замысел строительства каскада принадлежит самому Петру I — фонтанное сооружение должно было напоминать Малый каскад в резиденции французского короля в Марли; мраморные статуи для каскада были привезены из Италии в 1724 году.
После смерти императора замысел каскада был изменён и к 1739 году каскад получил название «Драконовой горы» - у входа в верхний грот расположились три скульптуры драконов, основные водомёты фонтана. В середине 18 века четыре ступени каскада расписали чёрно-белой клеткой, за что каскад и получил название «Шахматная гора». Первоначальными названиями каскада были «Малый грот», «Руинный каскад» и «Драконов каскад».
В годы Великой Отечественной войны 1941-1945 гг. каскад был уничтожен фашистскими оккупантами; в послевоенные годы реставраторы восстанавливали «Шахматную гору» по рисункам конца 18 века в облике, сформировавшемся к середине 18 века. Мраморные статуи, которые удалось спасти в годы войны, были возвращены на свои прежние места.
В 2012-2013 гг. проведена реставрация каскада.