Кинематографисты всегда любили снимать Калугу в роли живописной провинции. Некоторые городские пейзажи не изменились с XIX века. По холмам разбегаются улицы со старинными домами и церквями, над диким оврагом в центре города нависает древнеримского вида виадук времён Екатерины II. Даже советские панельки в Калуге украшают орнаменты местной вышивки.
В ХХ веке Калуга внезапно оказалась городом, из которого страна смотрела в космос: здесь жил основоположник теоретической космонавтики Константин Циолковский. Теперь он — небесный покровитель города: на каждом шагу ему установлены памятники. В 1960-е годы здесь открылся первый в мире музей космонавтики. А в полутора часах езды на машине от Калуги — арт-деревня Никола-Ленивец, которая выглядит так, будто контакт с инопланетным разумом уже состоялся.
Большая часть самого интересного в Калуге собрана на участке площадью около 5 км², ограниченном улицами Ленина, Кирова, Окой и водохранилищем.