Начнём с самого очевидного, но достойного места отдыха под открытым небом. В парке есть развлечения на любой вкус: детская площадка, колесо обозрения, аттракционы для разных возрастов, верёвочная полоса препятствий. После прогулки можно поужинать в ресторане «Кукушка» (кстати, это потомок дореволюционного летнего ресторана, основанного в 1862 году). Из окон открывается вид на Оку, а со смотровой площадки Центрального парка можно полюбоваться панорамой города.
Главные достопримечательности парка на месте бывшем Калужской крепости— многовековой дуб и Свято-Троицкий собор начала XIX века. Ещё один интересный объект — фонтан, который установили в конце XIX века. Сначала его украшала фигура лебедя, но затем, по легенде, местный купец привёз из Италии бронзовую скульптуру девушки с зонтом. Во время Великой Отечественной войны она исчезла, но в 1979 году фигуру восстановили по фотографиям местных жителей. Сегодня фонтан украшает уже третья скульптура, созданная в 2010 году.