Построено в стиле классицизма в 1799 г. для Городской думы и Городского магистрата. Во время Отечественной войны 1812 г. в помещении Городского магистрата проходил смотр и прием работников в ополчение. А жители города всех сословий приносили сюда пожертвования на ополчение деньгами, оружием, одеждой и съестными припасами. В 1858 г. во время ремонта здание выгорело, в 1859–1960 гг. происходило его восстановление, реконструкция и расширение; несколько изменился архитектурный декор.
С 1870 г. в здании располагались городская управа, с 1837 г. — 2-е мужское приходское училище, с 1871 г. — мещанская управа; в 1920–1930 гг. — губернское статистическое бюро, совет по физической культуре, железнодорожные кассы, почта и др.
В период оккупации Орла здание сильно пострадало. В 1946 г архитекторы Б.В. Антипов, Н.Я. Целковиков, В.В. Овчинников; инженеры — В.В. Петропавловский и В.А. Бунин реконструировали его под областной драматический театр. Стилистические особенности здания были сохранены, хотя архитекторы значительно отошли от его первоначального внешнего вида. С апреля 1981 г. в здании размещался Театр юного зрителя. С 1981 г. по сегодняшний день — молодежный театр «Свободное пространство».