Находится на правом низком берегу р. Орлика, в центре города на территории бывшей Посадской слободы. В 1678 г. здесь был построен каменный храм Успения Пресвятой Богородицы. В 1730 г. рядом с ним была построена деревянная (по другим сведениям каменная) церковь Архистратига Михаила. В 1801 г. началось строительство нового ныне существующего храма. В 1803 г. построена трапезная с престолами во имя Страстной иконы Божьей Матери и Св. Архангела Михаила, а церковь с главным престолом во имя Успения Божьей Матери и приделом Св. Мученика Иоанна Воина завершена в 1817 году. В 1900 г. в ней был освящен еще один престол во имя Св. Феодосия Архиепископа Черниговского. 21—22 января (2—3 февраля) 1826 г. в церкви покоилось тело Александра I по пути из Таганрога в Петербург. В 1860 г. по проекту архитектора Н. Ефимова была перестроена трапезная, включившая в себя колокольню, которая до этого отстояла от нее. В церкви был крещен Л. Н. Андреев, Храм описывается в его произведениях "Баргамот и Гараська", "Весенние обещания", "На реке", "Молчание", "Когда мы мертвые просыпаемся", "Младость", упоминается у И. А. Бунина и Н. С. Лескова. В 1930 гг. церковь была закрыта и использовалась как складское помещение. В 1989 г. передана Орловско-Брянской епархии и после частичных восстановительно-реставрационных работ вновь освящена 6 января 1990 г. Как памятник архитектуры здание отмечено мемориальной доской. Рядом с церковью, на стрелке между ул. Карачевской и Михайло-Архангельским пер., находится небольшая круглая часовня нач. XIX в., являющаяся образцом архитектуры зрелого классицизма. Вновь действует с 1989 г.